Методы выделение и свойства алкалоидов. Растения рода Рeganum harmala L. и Thalictrum foetidum L.

Фрагмент работы:

Выделение индивидуальных компонентов из растений Thalictrum foetidum L.
С целью идентификации биологически активных компонентов Thalictrum foetidum L., собранного в Каркаралинском районе, Карагандинской области в фазе цветения, проведена экстракция надземной части растения хлороформом (400С).
В результате колоночной хроматографии выделено кристаллическое вещество с т.пл. 115-1170С, выход 0.25 %.
В ИК-спектре данного соединения имеются полосы поглощения в области 2800, 1600, 1583, 1440, 1318 см-1, характерные соответственно для метильных групп, ароматических колец и метиленовых фрагментов.
В ПМР-спектре вещества проявляются сигналы протонов четырех метоксильных групп в виде синглета при 3.59 (3Н) и 3.86 м.д. (9Н, 3хОСН3), а также синглет при 2.89м.д. (3Н, N-СН3). В области ароматических протонов Н-3, Н-8, Н-11 наблюдаются синглеты при 6.56, 6.78 и 8.03 м.д..
На основании физико-химических констант, данных ИК-, ПМР-спектров и сравнения их с литературными данными выделенное вещество идентифицировано как апорфиновый алкалоид глауцин 10.

10

Соединение (10), состава С21Н25NО4, т.пл. 115-117°С, выход 0,02% (0,2 г), [α]578 +112°. В УФ-спектре проявляются максимумы поглощения при 282, 286, 306, 335 нм.
В ИК-спектре () имеются полосы поглощения в области 3311, 2915 см-1 характерных для метокси групп, а также 2848 (N-CH3), 1597 (С=С), 1515 (С-Аr), 1470, 1393, 1258, 1112, 1090, 1026 (С-Н) групп соответственно.
В спектре 1Н ЯМР проявляются сигналы протонов Н-5 в виде триплет-дублетов, КССВ (J=11,9 и 3,8 Гц), а также синглет в области 2,5 м.д. (3Н)для протона N-CH3 группы. В области 2,55 м.д. проявляется триплет Н-7 протона (1Н), КССВ (J=14,3 Гц), а в области 2,63 м.д. проявляется сигналы протона Н-4 с КССВ (J=16,5 и 3,6 Гц) в виде дублет-дублетов. Сигналы протонов Н-5, Н-6а, Н-7 наблюдаются при 2,97 м.д. (3Н), 3,11 м.д. (1Н) КССВ (J1 =16,3, J2 =12,4, J3=6,3, J4 =1,8, J5 =1,0 Гц) (Н-4) в виде мультиплетов. В области 3,61 м.д. отмечены уширенный синглет 1-ОСН3 (3Н) группы, а также сигналы протонов метоксильных групп при 3,84 м.д., 3,86м.д, 3,88 м.д. (2-,9-,10- ОСН3) в виде синглета. Ароматические протоны наблюдаются при 6,54, 6,74, 8,05 м.д. (Н-3, Н-8, Н-11) в виде однопротонного синглета.
В спектре ЯМР 13С наблюдаются сигналы атомов (С-4), (С-7) в области 28,9 м.д. и 34,27 м.д. в виде триплета, а также квартет атома при (N-CH3 ) 43,76 м.д.. В области 53,06 м.д. сигналы атомов (С-5), 55,52, 55,54, 55,67 м.д. (О(2)-, (О(9)-, (О(10)-СН3), 59,94 м.д. (О(1)СН3) в виде квартета, 62,31 м.д. (С-6а), 110,11 (С-3), 110,55 (С-8), 111,30 (С-11) в виде дублетов, 124,21 м.д. (С-11а), 126,82 м.д. 126,63 м.д. (С-1а), (С-3а) соответственно, 128,61 м.д. (С-1б), 129,03 м.д. (С-7а), 143,91 м.д. (С-1), 147,19, 147,73 м.д. (С-9, С-10), 151,70 м.д. (С-2) в виде синглетов. Масс – спектр высокого разрешения дает интенсивный молекулярный пик m/z 355,04 (М+, 100)
Из фракции А выделили алкалоид фетидин (5) с т.пл 133-136°С, выход 0,05%, а также основание с т.пл. 91-93°С.
Соединение (10), состава С40Н46N2О8, т.пл. 134-136°С, выходом 0,0015% (0,03 г), [α]578 +121°. В УФ-спектре наблюдаются интенсивные максимумы поглощения при 222, 236, 281, 300, 305 нм.
В ИК-спектре проявляются полосы поглощения 3300 (ОН), 2800 (>N-СH3), 2750 (С-С), 1715 (С=О), 1645, 1620, 1580, 1520, 1440, 1332, 1290, 1225, 1121 (С-О-С), 1145, 1105, 1025, 991, 846 групп соответственно.
В спектре ЯМР 1Н наблюдаются сигналы протонов (2NСН3) в области 2,30, 2,37 м.д. (6Н), 3,50 м.д. (71-ОСН3) (3Н), 3,71, 3,78, 3,83м.д., (4хОСН3) (6Н, 3Н, 3Н), 3,97 (10-ОСН3) (3Н)группы, 6,15, 6,42 (1Н), 6,52 (2Н) в виде синглета. В области 6,78, 6,84м.д. дублеты с КССВ (J=8,5 Гц). Сигналы протонов ароматных групп проявляются в области 8,19 м.д. (Н-11) (1Н) в виде синглетов.
В спектре ЯМР 13С отмечены сигналы атомов (С-4, С-7, С-5) при 31,3, 40,2, 52,4 м.д. в виде триплета, сигналы атомов(С-6а, С-3, С-8, С-11) в области 69,1, 112,4, 112,7, 115,20 м.д. в виде дублетов, а также при 148,2, 150,3 м.д. проявляется синглеты (С-2 и С1-2). В области 40,8 м.д. сигнал атома при (2 NCH3) группы проявляется виде квартета.

Список использованной литературы:

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

 

Орехов А.П. Химия алкалоидов, М.: Изд-во АНСССР, 1955. Генри Т.А. Химия растительных алкалоидов, М.: ГосНТИХЛ, 1956. Шакиров Р., Тележенецкая М.В., Бессонова И.А. и др. Химия природных соедин, 1996, 1-6. Кретович В.Л. Биохимия растений, М.: Высшая школа, 1980. Manfred Hesse Alkaloide. Fluch oder segen der Natur?, Switzerlad: Wiley – VCH, 2000, 420. Орехов А.П. Химия алкалоидов растений СССР, М.:«Наука», 1935. Юнусов С.Ю. Алкалоиды, Ташкент: ФАН, 1974. Линючев В.П., Баньковский Д.И. В сб.: “Труды ВИЛАР”, 1959, 11, Либизов Н. И. В сб.: “Труды ВИЛАР”, 1959, 79. Фролова В.И., Баньковский А.И., Железнова Е. С.. В сб.: “Труды ВИЛАР”, 1959, 92. Ласская О.Е., Толкачев О.К., Маслова Г.А. Авт.свид 571269; Бюлл. изобр., 1977, 33, 18. Димов Х., Тонев И., Исаев И., Спиридонова Д. Фармация (София), 1979, 29(3), 28. Швицер Ю. Производство химико - фармацевтических и технологических препаратов, М.-Л., 1934. Mascov V., Nichiforescu E., Rosca L., Rizescu С. Farmacia, 1973, 21, Яхонтова Л. Д., Ильинская Т. Н. Фармация, 1972, 2-5. Phillipson J. D., Bisset X. G. Phytochem., 1972, 11, 2547. Kupchan S. M., Liepa A. J., Baiter R. L., Hinzt H. P. J. Org. Chem, 1978, 3, Толкачев О.Н., Ласская О.Е., Маслова Г.А. Химия при­род, соедин., 1975, 615. Ri Pai, Nagarajan K., Suguna H., Natarajan S. Heterocycles, 1977, 6, 377. Pocтоцкий K., Кузовков А.Д., Ласская О.Е. Авт. Свид. 168300. Бюлл. изобр., 1963, № 4, 28. Баньковская А.Н., Баньковский A.И. В сб.: “Труды ВИЛАР”, 1959, 11, 3аболотная Е.С., Беликов А.С., Ласcкая Л.Ф. Фармация, 1968, 17, Щелчкова И.И., Ильинская Т.Н., Кузовков А.Д. Химия природ. соедин., 1965, 271. Беридзе П.3., Явич П.А., Чурадзе Л.И. Авт. свид. 511084; Бюлл. изобр., 1976, 15, 15. Киселев В.В., Авт.свид.107796; Бюлл. изобр., 1957, 9, 56. Lewis D.С., Liljegren D.R. Phytochem., 1970, 9, Яхонтов Л. Н. Успехи химии, 1957, 26, Phi1ipsоn J.D., Handa S.S. Lloydia, 1978, 41, Баньковский А.И. Химическое изучение некоторых лекарственных растении и разработка методов получения препаратов из них, М.: Наука, 1970. Баньковский А.И., 3апесочная Г.Г., Федюнина Н.А., Ларионов Н.Г., Сапунова Л. А., Русакова С.В., Токарева Н.В., Авт. свид. 410791. Баньковский А.Н., Запесочная Г.Г., Федюнина Н.Д., Ларионов Н.Г., Сапунова Л.А.. Русакова С.В., Токарева Н.В. Авт.свид. 397207; Бюлл. изобр., 1973, 37, 18. Кочерга С.И., Ларионов Н.Г., Ахназарова С.А., Пращурович Л.И., Белоусова Л.М., Кривут Б.А.. Авт. свид. 623847; Бюлл. изобр., 1978, 34, 92. Меров Я.С., Катюжанская А.Н., Дюбанькова Н.Ф. Химия природ. соедин., 1974, 481. Шеин А.Т., Myшинская С.X., Шостенко Ю.В., Фролова В.П. В сб.: “Докладов научно-технической конференции, посвященной 90-летию основания завода”, Чимкент, 1973, Орехов А.П. Бюлл. НИХФИ., 1931, 2, 34. Ростоцкий Б.К., Баньковский А.И. В сб.: “ Труды ВИЛАР”, Москва, 1979, 11, 70. Садыков Б. Автореф. дисc. канд. хим.наук, Ташкент, 1974. Садыков Б., Искандаров С., Юнусов С.Ю. Химия природ. соедин., 1975, 606. Проскурина H. Ф.. Ж. общ химии, 16, 129,1964 Яхонтова Л.Д., Толкачев О.Н., Кибальчич П.Н. Фармация, 1973, 1, 31. Горовой П.Г., Ибрагимов А.А., Маех С.X., Юнусов С.Ю. Химии природ. соедин., 1975, 5ЗЗ. Кушмурадов Ю.К., Асланов X.А., Кучкаров С. Химия природ. соедин., 1977, 717. Maeх С.Х., Юнусов С. Ю., Горовой П.Г. Хи­мии природ. соедин., 1976, 116. Разакова Д.М., Бессонова И.А., Юнусов С.Ю. Химия природ. соедин., 1976, 791. Nobeal L., Ann, N. Y.:Acad.Sci., 1958, 76, 882. Swoboda G.H. Amer. Pharm., 1959, 48, 659. Ковач T., Сас К., Спорны Л., Бинкер Э., Иштваннэ М. Венг. пат, I960, 147232. Hofmann A., Breuner В., Kobel H., Brack A. Helv. Chim. Acta, 1957, 40, Пат. Германия, 1957, 627027. Semonskia М., Beran M. Пат ЧССР, 1965, 113109. Stoll A. Пат. Швейцарии, 1957, 321323. Баньковская А.H., Баньковский А.И. Лекарственные растения. М.:Наука, 1969. Колесников Д.Г., Чернобай В., Прокопенко А.П., Бошко Н.Н, Скоркин Л.В. Мед. пром-сть СССР, 1959, 4, 40. Nikolin A., Niко1in В. Phytochem., 1972, 11, Хроматография в тонких слоях. Под ред. Шталя Э., М.:Наука, 1956. Панкрушина Н.А., Ломовский О.И., Шульц Э.Э., Винокурова Е.Ю., Толстиков Г.А., Болдырев Е.Ю., Pat. RU 19992176919 C2. Ломовский О.И., Панкрушина Н.А., Паукштис Е.А., Ханукаева Е.Ю., Беляев Е.Ю. В сб.: “Поиск, разработка и внедрение новых лекарственных средств и организованных форм фармацевтической деятельности”, Томск, 2000, 227. Гончаров А.Е., Политов А.А., Панкрушина Н.А., Ломовский О.И. Химия природ.соедин., 2006, 3, 274-276. Рулко Ф. Ж.общ.химии, 1962, 32, 1695. Асланов X.Л., Ишбаев Л.И., Иноятова К., Юсупов Ш., Садыков А.С., 3акаров В.П. Химия природ. соедин., 1972, 324. Асланов X.А., Ишбаев А.И., Садыков Л.С., Касымов Т.К. В сб.: “Докладов научно-технической конференции, посвященной 90-летию основания завода”, Чимкент, 1973, Яковлев Г.П. Фармакогнозия, Санкт-Петербург: Спец. Лит, 2006 Флора Казахстана, Алма-Ата: Наука, 1966, т.т. 1-9. Турмухамбетов А.Ж. Алкалоиды растений Казахстана. Выделение, химическая модификация и биологическая активность. Караганда.- 2009.- 169 с. Ағеділова М.Т., Турмухамбетов А.Ж., Әдекенов С.М. Кәдімгі адыраспанды (Peganum harmala L.) фитохимиялыќ зерттеу // В сб.: «Материалы научно-практической конференции, посвященной 30-летию КарГУ им. Е.А.Букетова». - Караганда. - 2002. - С. 186-187. Agedilova M.T., Kasantsev A.V., Turmukhambetov A.Zh., Adekenov S.М. Preparative isolation of alkaloid vasicinone // В сб.: «5-th. International Symposium on the Chemistry of Natural Compounds». - Taskent, 2003. -  219. Ағеділова М.Т., Турмухамбетов А.Ж., Казанцев А.В., Әдекенов С.М. Кәдімгі адраспаннан (Peganum harmala L.) бөлініп алынған қосылыстар және олардың туындылары // Қарағанды Университетінің хабаршысы. Химия сериясы.- – Т.33, №1.- 51-56 б.

 

Цена сегодня: 20.00 бел.руб.

---

Вы находитесь на сайте как незарегистрированный пользователь.
Для покупки работы Вам необходимо заполнить все поля ниже: